Първите сведения за манастира "Свети Никола" са запазени сведения още от началото на ХІІІ век. На 2 км от манастира под крепостта "Змейовец", където бил метохът на обителта, манастирските ратаи създали село, наречено Калугерово. Важното му стратегическо положение при изхода на Тополнишкия пролом привлякло в него и други заселници - пазители на прохода и пътищата, войници.
На 20 юли 1419 г. /Илинден/ пълководецът на Муса Кеседжия - Яя паша, опустошил Калугерово и запалил обителта. Потекъл страшният робски керван през пепелищата на Калугерово. Но като феникс от пепелта на мястото на църквата, строена в края на ХІІ и началото на ХІІІ век, изникнала нова църква в двора на обновения още в ХV век в по-малки размери манастир. Възстановено било и Калугерово.
Около Кримската война в Пазарджишко и Пловдивско се развило хайдутството. Песни се пеели за народния закрилник, калугеровеца Бейко войвода. Така заварва обителта в драматично напрегнатото време на 70-те години на 19 век националреволюционерът Захарий Стоянов. Манастирът "Свети Никола" - пише той в своите "Записки по българските въстания" - беше здание на два ката с около 50-70 стаи..."
По време на робството манастирът "Свети Никола" постепенно се превръща в убежище на родолюбивите българи от Пазарджишкия край. Тук през юли 1871 г. идва Васил Левски по време на втората си обиколка из Южна България. Той влиза във връзка с калугеровците Никола и Иван Ръжанкови, с йеремонах Кирил Слепов от Сопот, който от 1874 г. става игумен на манастира, както и с Теофил Бейков - учител в създаденото още през 1818 г. килийно манастирско училище. Под ръководството на Апостола се полагат основите на Калугеровския таен революционен комитет с председател Теофил Бейков.
Но манастирът ще остане записан със златни букви в политическата история на България преди всичко с дейността на Георги Бенковски и подготовката на Априлското въстание. Той идва в Калугерово на 11 февруари 1876 г. В манастира представители от околните села полагат клетва пред кръста на отец Кирил и револвера на Бенковски. Този революционен акт е естествено въведение към историческото събрание на Оборище, към величавата Априлска епопея.
Манастирът "Свети Никола" и до днес пази свято паметта на героите. Всичко тук говори за древното и славно минало на обителта. В манастирския двор стои римска попътна колона с латински надпис. Тук е намерен и мраморен римски саркофаг, старинни монети. Още при тежките манастирски порти погледът се спира на паметен надпис, напомнящ за тайното събрание на Бенковски. Възобновени са редица исторически помещения, опасващи широкия манастирски двор, където се издига паметник с релефен портрет на игумена-бунтовник отец Кирил Слепов.
Малката черквица е изгорена през Априлското въстание заедно с иконостаса и старинните му икони. Сред многобройните околни черковища - "Света Марина", "Света Петка", "Свети Павел", "Свети Панталеймон", "Петровица", най-дълбоко почитан е параклисът "Свети Илия" на хълма над манастира, където се е издигала някога средновековна българска крепост. И до днес на Илинден по стара традиция народът се събира да прави курбан за невинните жертви на този ден през 1419 г.
Голямата нова църква доминанта в обновения архитектурен манастирски комплекс носи посвещение на Свети Никола Мирликийски, патрон на много пъти изгаряната през вековете стара българска обител, в която са се преписвали древни църковни и светски книги, съхранявали са се ценни икони, стенописи и култова утвар. Църквата е висока, еднокорабна, едноабсидна базилика с кула-камбанария над входния западен портал. Основният й камък е положен през 1898 г. Според каменния надпис църквата е била завършена окончателно през 1906 г., но сравнително добре запазените икони говорят, че е функционирала още от 1899 г.
Днес манастирът "Свети Никола" е отворен за туристи. Манастирът разполага с хотелска част. Цените за нощувка са изключително приемливи. В кухнята и на барбекюто в двора всеки може да си приготви различни вкусни ястия. В околностите на манастира има много красиви места, подходящи за разходка и пикник.